OCTOVÁ KYSELINA

Kyselina octová, CH3COOH, monokarboxylová kyselina. Ve volné formě je přítomen v rostlinách, ve formě solí (acetáty) a esterů - v rostlinných a živočišných tkáních. Během fermentace kyseliny octové se tvoří velké množství kyseliny octové, jakož i vedlejší produkt při jiných typech fermentace (kyselina máselná, kyselina mléčná). Aktivní formou kyseliny octové je acetyl koenzym A, vznikající v důsledku oxidační dekarboxylace kyseliny pyruvové a oxidace mastných kyselin; hraje klíčovou roli v metabolismu živého organismu, podílí se na biosyntéze mastných kyselin, steroidů, glukózy (v rostlinách) atd..

© 2018 Biologický slovník on-line. Pokud existuje odkaz, je dovoleno kopírovat materiály z webu pro vzdělávací nebo vzdělávací účely.

Lékařský a biologický význam

Nasycené (nasycené) kyseliny

Pozor: vyšší karboxylové kyseliny obsahující více než 12 atomů uhlíku,

jsou považovány za téma „Lipidy“

Kyselina mravenčí - dostala své jméno od červených mravenců (formica rufa), v jejichž těle byla nalezena již v 17. století. Nalezeno v listech kopřivy (odtud efekt pichání), v jehlicích, v některých plodech., V těle housenek.

Je toxický (jedovatý) pro lidské tělo z několika důvodů: je redukčním činidlem, váže se na aminoskupiny během formylace a může se rozkládat s uvolňováním oxidu uhelnatého (2), který se nevratně váže na ionty železa v hemoglobinu.

Bezvodá kyselina mravenčí je čirá, bezbarvá kapalina s štiplavým zápachem, může být zaměňována s kyselinou octovou v pachu a koroduje pokožku, dokud se nespálí a nevytvoří puchýře. Používá se pro výrobu léčivého přípravku pro vnější použití zvaného „ant alkohol“ (spiritus acidi formici). Složení: kyselina mravenčí 1 díl, ethylalkohol 70% 10 dílů. Použijte k tření neuralgií, myositidou.

Kyselina octová ve formě octa je známá od pradávna. Podle Pliny, egyptská královna Kleopatra vypila nápoj získaný rozpuštěním perel v octě (mimochodem, základem perel je uhličitan vápenatý CaCO3, podíl organických sloučenin v mořských perličkách je až 14% a ve sladké vodě až 95%, hodně guaninu je báze nukleových kyselin).

.Kyselina bezvodá tuhne při T = 16 0 na krystaly podobné ledu, proto se nazývá „ledová kyselina octová“. Čistá kyselina octová je bezbarvá, čirá kapalina se štiplavým zápachem, který způsobuje popáleniny při koncentraci více než 3% a požití způsobuje těžké popáleniny jícnu. které vyžadují jeho následnou operaci

Kyselina octová je distribuována ve světě rostlin a zvířat ve volném stavu, ve formě esterů a thioetherů. Mikroorganismy, houby, kvasinky mají schopnost přeměnit uhlohydráty na kyselinu octovou fermentací kyselinou octovou, takže získejte ovocný (jablkový) ocet - slabý roztok kyseliny octové. Kyselina octová je proto přítomna v sýru, kyselém mléku.

V buňkách všech lidských tkání je kyselina octová představována acetyl koenzymem A. Tato sloučenina se nenachází ve zralých červených krvinkách..

Mladé víno se stává octem. Ethanol, který vstupuje do lidského těla jako součást léčivých alkoholových tinktur, alkoholických nápojů, se také přeměňuje na kyselinu octovou nebo její aktivní formu AcetylCoA. (CH 3COS CoA) prostřednictvím meziproduktové sloučeniny acetaldehyd, který je stejně jako ethanol vysoce toxický pro člověka.

S 2N5 OH + NAD +—— (enzym alkoholdehydrogenáza) -> CH 3CHO + NADH + N +

CH 3CHO + N2 O + NAD + - (farma. Aldehyddehydrogenáza) -> CH 3COOH + NADH + H +

CH 3CHO + NAD + + HS CoA— (farma. Aldehyddehydrogenáza) -> CH 3COS CoA +

AcetylCoA se tvoří v aerobních buňkách lidského těla z glukózy, aminokyselin a vyšších karboxylových kyselin. AcetylCoA se podílí na reakcích Krebsova cyklu, který kombinuje všechny typy metabolismu do jednoho celku a vytváří předpoklady pro syntézu ATP.

Kyselina fluoroctová CH2 F COOH, strukturální analog kyseliny octové, blokuje reakce Krebsova cyklu, a je proto vysoce toxickou sloučeninou pro lidi a zvířata. Fyziologický účinek se projevuje v lézích nervového systému a zhoršuje srdeční aktivitu až do smrti. Fluoroacetát draselný je toxický princip řady jedovatých rostlin rostoucích v Africe. (Přítomnost halogenů v biologicky aktivních přírodních sloučeninách je velmi vzácný výskyt!) Bárnatá sůl kyseliny fluoroctové je jedním z nejaktivnějších prostředků v boji proti hlodavcům a 5 mg kyseliny na 1 kg hmotnosti rostliny zcela ničí mšice, které tyto rostliny zasáhly.

Datum přidání: 2015-08-11; viděno: 426; OBJEDNÁVKA PÍSEMNÉ PRÁCE

octová kyselina

SNZSOOH, monokarboxylové. Ve volné formě je přítomen v rostlinách, ve formě solí (acetáty) a etherů - v rostlinách a živočišných tkáních. Velké množství U. až. Se tvoří při fermentaci kyselinou octovou a také jako vedlejší produkt při jiných typech fermentace (kyselina máselná, kyselina mléčná). Aktivní formou U.K. je acetyl koenzym A, který se vytváří v důsledku oxidace, dekarboxylace kyseliny pyruvové, jakož i během oxidace mastných kyselin; hraje klíčovou roli v metabolismu živého organismu, podílí se na biosyntéze mastných kyselin, steroidů, glukózy (v rostlinách) atd..

BIOLOGICKÁ ÚLOHA ORGANICKÝCH KYSELIN, VPLYV NA KVALITU POTRAVIN

Hodnota organických kyselin v lidské výživě je určena jejich energetickou hodnotou a účastí na metabolismu. S úplnou oxidací v těle 1 g kyseliny citronové se uvolní 2,5 kcal energie, kyselina jablečná - 2,4, mléko - 3,6 kcal.

Hlavní biologická role organických kyselin je spojena s účastí na procesech trávení. Přispívají k aktivaci střevní motility, ke stimulaci produkce zažívacích šťáv, ke snížení hladiny pH a v důsledku toho k vytvoření určité kompozice mikroflóry a k inhibici rozvoje hnilobných procesů v tlustém střevě. Organické kyseliny jsou navíc biologicky účinnými látkami, podílejí se na redoxních procesech těla, mají příznivý účinek na metabolismus lipidů (kyselina citronová a v menší míře kyselina jablečná), což se projevuje snížením cholesterolu a celkových lipidů v krvi a tkáních vnitřní orgány.

Potřeba organických kyselin u lidí je 2 g denně.

Kyselina citronová a jablečná se v potravinářském průmyslu široce používají pro výrobu ovocných nápojů a cukrovinek, kromě toho kyselina citronová sodná jako konzervační činidlo pro krevní transfúzi. Kyselina vinná se používá v lékařství, jakož i při výrobě ovocných vod, pro výrobu chemického práškového pečiva, v textilním průmyslu při výrobě mořidel a barviv a v radioprůmyslu. Předměty, které akumulují organické kyseliny a mají lékařskou hodnotu, zahrnují plody bažin brusinek, malin, lesních jahod, třešní.

Přítomnost organických kyselin ve složení potravinářských surovin a produktů ovlivňuje jejich chuť a vůni. Hlavním pocitem chuti je kyselá chuť, která je obecně úměrná koncentraci vodíkových iontů. Anion molekuly také ovlivňuje vnímání kyselé chuti. Podle toho se mohou vyskytnout kombinované chuťové vjemy: například kyselina citronová má sladkou a kyselou chuť, kyselina mléčná má specifickou chuť kyselého mléka, kyselina octová má charakteristickou chuť octa atd..

Většina organických kyselin se snadno a neomezeně vstřebává do tenkého střeva ve formě minerálních solí a tělo je používá v metabolických procesech..

Kyselina šťavelová v přítomnosti vápníku tvoří nerozpustný oxalát, který se neabsorbuje. Proto s nedostatkem vápníku vedou vysoké dávky kyseliny šťavelové k nedostatku vápníku. Kromě toho, protože kyselina šťavelová je v těle oxidována velmi nepatrně, její nadbytek vede ke vzniku ledvinových kamenů a může mít toxický účinek (při požití více než 5 g).

Kyselina mléčná je ve výrobcích ve formě dvou optických izomerů: B (-) - laktáty a L (+) - laktáty (laktáty - soli kyseliny mléčné). L-laktát je meziprodukt metabolismu uhlohydrátů, a proto se v lidském těle v Krebsově cyklu snadno oxiduje na konečné produkty (oxid uhličitý, voda). B-laktát ve střevech dospělého člověka se velmi pomalu izomerizuje na b-laktát a poté se vstřebává. U dětí mladších 6 měsíců nejsou enzymatické systémy, které zajišťují přeměnu B-formy na L-formu, nedokonalé, proto se kyselina B-mléčná neabsorbuje, což způsobuje narušení rovnováhy kyselina-báze ve tlustém střevě. Proto je použití kyseliny B-mléčné ve stravě malých dětí nepřijatelné, ve stravě dospělých by mělo být omezeno. Jedním ze způsobů, jak snížit množství B-formy kyseliny mléčné v mléčných výrobcích, je pečlivě vybrat mikroorganismy ve složení startovací kultury. Doporučuje se kombinovat kmeny tvořící L (+) - nebo L-mléčnou kyselinu (L-mléčná kyselina je směs sestávající ze stejného množství L- a B-isomerů), například bifidobakterie a acidofilus bacillus (a při výrobě jogurtu - termofilní streptokoky) a bulharská hůl).

Kyselina vinná není absorbována lidským tělem.

Organické kyseliny hrají v rostlinách velkou roli. Obzvláště důležité jsou uronové kyseliny vznikající při oxidaci alkoholové skupiny na šestém atomu uhlíku, hexózy, například glukuron, galakturon, atd. Tyto kyseliny se účastní syntézy polyuronidů - sloučenin s vysokou molekulovou hmotností vytvořených ze zbytků uronových kyselin. Polyuronidy ve světě rostlin zahrnují pektin, kyselinu alginovou, gumy, nějaký hlen.

Kyselina octová, část 1. Gastrointestinální marker

Kyselina octová (anglická kyselina octová) - důležitá pro fyziologii, produkovaná mnoha bakteriemi v lidském střevě. Společné označení - C2.

Část 1

Obsah (společný pro obě části)

Kyselina octová je chemická látka

16 ° C přechází do krystalického stavu a stává se jako led.

Ocet je 3-15% vodný roztok kyseliny octové, obvykle získaný ze surovin obsahujících alkohol za použití bakterií kyseliny octové..

V gastroenterologii je kyselina octová obvykle zařazena do třídy mastných kyselin s krátkým řetězcem (SCFA) a v této souvislosti je také spravedlivě přiřazena nasyceným mastným kyselinám a těkavým mastným kyselinám. Chemici nejčastěji věří, že kyselina octová nemá vlastnosti mastných kyselin a omezuje se na jejich zařazení do třídy karboxylových (což je širší pojem než mastné) nenasycené (synonymum: omezující) kyseliny.

Bakterie produkující kyselinu octovou
Kyselina octová jako marker abnormalit v lidském těle

Moderní věda neumožňuje stanovit diagnózu na základě kvantitativních odhadů kyseliny octové nebo jiných mastných kyselin ve stolici, slinách, krvi, dvanáctníku a dalších biologických tekutinách, ale odchylky od normálních hodnot již poskytují důležité informace pro řadu chorob a stavů. Koncentrační poměr kyseliny octové, propionové a máselné v lidském tlustém střevě je přibližně 57: 21: 22%. Zbývající mastné kyseliny jsou přítomny v malém množství. Stav střevní mikroflóry, zejména tlustého střeva, je do značné míry určován povahou gastrointestinální motility, což se odráží v jeho metabolické aktivitě. U řady onemocnění gastrointestinálního traktu se množství kyseliny octové v absolutní hodnotě i ve vztahu k ostatním mastným kyselinám s krátkým řetězcem (SCFA) ve střevě a v důsledku toho ve stolici, mění.

Normálně u stolic (Ardatskaya M. D., Loginov V.A.) a dětí (Akopyan A.N., Narinskaya N.M.) obsahují výkaly 63,4 ± 0,4% z celkového objemu mastných kyselin nebo 6,67. ± 1,47 mg / g kyseliny octové.

Obsah kyseliny octové v duodenálním obsahu dospělých je normální: 73,9 ± 0,6% vzhledem ke všem mastným kyselinám nebo 0,055 ± 0,003 mg / g (V. Loginov).

U dětí s chronickou zácpou je pozorován pokles celkové hladiny mastných kyselin, což odráží metabolickou aktivitu jak luminální, tak parietální populace mikroflóry tlustého střeva. Nízká celková hladina metabolitů indikuje snížení metabolické aktivity normální mikroflóry nebo nedostatek potravinových substrátů a nepřímo indikuje snížení motorické aktivity tlustého střeva. Byla získána inverzní korelace mezi hladinou mastných kyselin a závažností chronické zácpy, což ukazuje na inhibici hlavních producentů kyseliny octové (Escherichia coli a anaerobní populace) (Komarova E.V.).

U dětí s atopickou dermatitidou se celková produkce mastných kyselin ve stolici zvyšuje, což je projev metabolické aktivity střevní mikroflóry, což se projevuje zejména zvýšením produkce kyseliny octové, olejnatých a isovalerianových (Narinskaya N.M.).

Funkční poruchy motility gastrointestinálního traktu (GIT) u dětí, zejména tlustého střeva, mohou způsobit změny ve složení střevní mikrobiocenózy. Zpomalení motorické aktivity tlustého střeva vede ke zvýšení syntézy kyseliny octové a máselné (Narinskaya N.M.).

Při exacerbaci chronické hysteroduodenitidy dochází ke zvýšení hladin mastných kyselin v krvi a zejména ve slinách, zejména kyselině octové, 238krát. Aktivita hematosalivační bariéry pro mastné kyseliny se snižuje a zvyšuje se jejich propustnost pro sliny. Účast hematosalivační bariéry na homeostáze krve je v tomto případě zaměřena na prospěch celého organismu a sliznice je vystavena agresivním vlivům. Významné zvýšení koncentrace kyseliny octové a dalších mastných kyselin ukazuje na zvýšení sacharosytické fermentace ve střevě, protože tyto mastné kyseliny vznikají v důsledku fermentace uhlohydrátů (Egorova E.Yu. et al.).

S funkční dyspepsií u dětí je pozorováno významné zvýšení hladiny kyseliny octové v krevní plazmě (Egorova E.Yu. et al.).

Statisticky významné zvýšení průměrných koncentrací kyseliny octové (0,618 ± 0,17 mmol / l) a kyseliny isovalerianové (0,0008 ± 0,0003 mmol / l) ve slinách u kojenců se zánětlivými lézememi horního zažívacího traktu ve srovnání s podobnými hodnotami pro funkční poruchy (0,270 ± 0,060 a 0,0002 ± 0,00006 mmol / l). Vysoká hladina kyseliny octové a isovalerové ve slinách u malých dětí s organickými lézemi horního zažívacího traktu odráží mikroekologické poruchy v těle jako celku. V žaludeční šťávě je hladina kyseliny octové také významně vyšší u malých dětí se zánětlivými onemocněními horního zažívacího traktu ve srovnání s pacienty s funkčními poruchami (0,205 ± 0,04 a 0,089 ± 0,04 mmol / l). Zvýšení kyseliny octové v žaludeční šťávě u kojenců se zánětlivými onemocněními naznačuje posun v poměru anaerobů / aerobů ve prospěch těchto; o obecné hyperkolonizaci, inhibici anaerobní flóry a výskytu oportunních a patogenních typů bakterií, což potvrzují mikrobiologické studie žaludeční šťávy (Zavyalova A.V.).

Chemické vlastnosti kyseliny octové

Fyzikální vlastnosti

Kyselina octová (CH3COOH) je koncentrovaný ocet, který je lidstvu znám od starověku. Bylo vyrobeno fermentací vína, tj. uhlohydráty a alkoholy.

Kyselina octová je podle svých fyzikálních vlastností bezbarvá kapalina s kyselou chutí a štiplavým zápachem. Kapalina na sliznicích způsobuje chemické popálení. Kyselina octová je hygroskopická, tj. schopen absorbovat vodní páru. Vysoce rozpustný ve vodě.

Obr. 1. Kyselina octová.

Hlavní fyzikální vlastnosti octa:

  • teplota tání - 16,75 ° C;
  • hustota - 1,0492 g / cm3;
  • bod varu - 118,1 ° C;
  • molární hmotnost - 60,05 g / mol;
  • výhřevnost - 876,1 kJ / mol.

Anorganické látky a plyny se rozpustí v octě, například kyseliny neobsahující kyslík - HF, HCl, HBr.

Získávání

Metody výroby kyseliny octové:

  • z acetaldehydu oxidací atmosférickým kyslíkem v přítomnosti katalyzátoru Mn (CH3VRKAT)2 a vysoká teplota (50 - 60 ° C) - 2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH;
  • z methanolu a oxidu uhelnatého v přítomnosti katalyzátorů (Rh nebo Ir) - CH3OH + CO → CH3COOH;
  • z n-butanu oxidací v přítomnosti katalyzátoru při tlaku 50 atm a teplotě 200 ° C - 2CH3CH2CH2CH3 + 5O2 → 4CH3COOH + 2H2Ó.

Obr. 2. Grafický vzorec kyseliny octové.

Fermentační rovnice je následující - CH3CH2OH + O2 → CH3COOH + H2A. Jako suroviny se používají šťáva nebo víno, kyslík a enzymy bakterií nebo kvasinek..

Chemické vlastnosti

Kyselina octová vykazuje slabé kyselé vlastnosti. Hlavní reakce kyseliny octové s různými látkami jsou popsány v tabulce.

Octová kyselina

Octová kyselinaJsou běžnéSystematický
názevKyselina etanováTradiční jménaOctová kyselinaChem. vzorecC2H4Ó2Krysa vzorecCH3ChladnýFyzikální vlastnostistavTekutýMolární hmotnost60,05 g / molHustota10492 g / cm3Povrchové napětí27,1 ± 0,01 mN / m [1], 24,61 ± 0,01 mN / m [1] a 22,13 ± 0,01 mN / m [1]Dynamická viskozita1056 MPa · s [2], 0,786 MPa · s [2], 0,599 MPa · s [2] a 0,464 MPa · s [2]Ionizační energie10,66 ± 0,01 eV [3]Tepelné vlastnostiT. plav.16,75 ° CT. Kip.118,1 ° CT. vsp.103 ± 1 ° F [3] a 39 ± 6 stupňů Celsia [4]T. swspl.427 ± 1 stupeň Celsia [5]Atd. výbuch.4 ± 0,1 obj.% [3]Cr. tečka321,6 ° C, 5,79 MPaJako tepelná kapacita.123,4 J / (mol · K)Enthalpy of Education-487 kJ / molTlak páry11 ± 1 mmHg [3], 10 ± 1 kPa [6] a 100 ± 1 kPa [6]Chemické vlastnostipKA4,76 (KA= 1,75 * 10 -5)Optické vlastnostiIndex lomu1,372StrukturaDipolový moment1,74 DKlasifikaceReg. Číslo CAS64-19-7PubChem176Reg. EINECS číslo200-580-7ÚsměvyCodex AlimentariusE260RTECSAF1225000Chebi15366Číslo OSN2789ChemSpider171BezpečnostToxicitaNFPA 704Poskytuje údaje pro standardní podmínky (25 ° C, 100 kPa), není-li uvedeno jinak.

Kyselina octová (kyselina ethanová) CH3COOH je organická sloučenina, slabá, konečná jednoosá karboxylová kyselina. Soli a estery kyseliny octové se nazývají acetáty..

Obsah

Příběh

Ocet je produktem kvašení vína a je známo člověku už od starověku..

První zmínka o praktickém použití kyseliny octové sahá do III. Století před naším letopočtem. E. Řecký vědec Theophrastus nejprve popsal účinek octa na kovy, což vedlo ke vzniku některých pigmentů používaných v umění. Ocet byl používán k výrobě olovnaté bílé a měděné nádoby (zelená směs solí mědi, která navíc obsahovala octan měďnatý)..

Ve starém Římě se speciálně zakysané víno připravovalo v olověných nádobách. Výsledkem byl velmi sladký nápoj zvaný sapa. Sapa obsahovala velké množství octanu olovnatého, velmi sladké látky, která se také nazývá olovnatý cukr nebo saturnový cukr. Glandersova vysoká popularita byla příčinou chronické otravy olovem běžné u římské aristokracie [7]..

V VIII. Století arabský alchymista Jabir ibn Haiyan nejprve nastínil, jak získat ocet.

Během renesance byla kyselina octová získávána sublimací acetátů určitých kovů (nejčastěji byl použit octan měďnatý) (suchá destilace acetátů kovů poskytuje aceton, což je zcela průmyslová metoda do poloviny 20. století)..

Vlastnosti kyseliny octové se liší v závislosti na obsahu vody. V tomto ohledu chemici po mnoho staletí omylem věřili, že kyselina z vína a kyselina z octanů jsou dvě různé látky. Identitu látek získaných různými metodami ukázal německý alchymista 16. století Andreas Libavius ​​(Němec: Andreas Libavius) a francouzský chemik Pierre Auguste Adet (FR Pierre Auguste Adet) [7].

V roce 1847 německý chemik Adolf Kolbe poprvé syntetizoval kyselinu octovou z anorganických materiálů. Sekvence transformací zahrnovala chloraci disulfidu uhlíku na tetrachlormethan, následovanou pyrolýzou na tetrachlorethylen. Další chlorace ve vodě vedla k kyselině trichloroctové, která se po elektrolytické redukci změnila na kyselinu octovou [8]..

Na konci XIX - začátkem XX století byla většina kyseliny octové získána destilací dřeva. Hlavním výrobcem kyseliny octové bylo Německo. V roce 1910 vyprodukoval více než 10 tisíc tun kyseliny a asi 30% z tohoto množství bylo vynaloženo na výrobu indigového barviva [7] [9].

Fyzikální vlastnosti

Kyselina octová je bezbarvá kapalina s charakteristickým štiplavým zápachem a kyselou chutí. Hygroskopický. Nekonečně rozpustný ve vodě. Mísitelné s mnoha rozpouštědly; v kyselině octové jsou snadno rozpustné anorganické sloučeniny a plyny, jako je HF, HCl, HBr, HI a další. Existuje ve formě cyklických a lineárních dimerů [10].

Absolutní kyselina octová se nazývá ledová, protože při zmrazení se vytvoří ledová hmota (viz obrázek vpravo).

  • Tlak páry (v mmHg):
    • 10 (17,1 ° C)
    • 40 (42,4 ° C)
    • 100 (62,2 ° C)
    • 400 (98,1 ° C)
    • 560 (109 ° C)
    • 1520 (143,5 ° C)
    • 3800 (180,3 ° C)
  • Relativní dielektrická konstanta: 6,15 (20 ° C)
  • Dynamická viskozita kapalin a plynů (v MPa · s): 1,155 (25,2 ° C); 0,79 (50 ° C)
  • Povrchové napětí: 27,8 mN / m (20 ° C)
  • Měrné teplo při konstantním tlaku: 2,01 J / g · K (17 ° C)
  • Gibbsova standardní energie formace ΔFG0 (298 K, kJ / mol): -392,5 (w)
  • Standardní entropie formace ΔFS 0 (298 K, J / mol · K): 159,8 (W)
  • Entalpie tání AHpl: 11,53 kJ / mol
  • Bod vzplanutí na vzduchu: 38 ° C
  • Teplota samovznícení ve vzduchu: 454 ° C
  • Kalorická hodnota: 876,1 kJ / mol

Kyselina octová tvoří dvojité azeotropické směsi s následujícími látkami.

Látkatbalík, ° Chmotnostní zlomek kyseliny octové
chlorid uhličitý76,53%
cyklohexan81,86,3%
benzen88,052%
toluen104,934%
heptan91,933%
trichlorethylen86.54%
ethylbenzen114,6566%
o-xylen11676%
p-xylen115,2572%
bromoform11883%
  • Kyselina octová tvoří trojité azeotropické směsi
    • s vodou a benzenem (tbalík 88 ° C);
    • s vodou a butylacetátem (tbalík 89 ° C).

Získávání

V průmyslu

Nejčasnější průmyslové způsoby výroby kyseliny octové byly oxidace acetaldehydu a butanu [11]..

Acetaldehyd byl oxidován v přítomnosti octanu manganatého za zvýšené teploty a tlaku. Výtěžek kyseliny octové byl asi 95% při teplotě 50 až 60 ° C.

Oxidace n-butanu byla prováděna při 150 atm. Katalyzátorem pro tento proces byl octan kobaltnatý..

Obě metody byly založeny na oxidaci produktů krakování olejem. V důsledku rostoucích cen ropy se obě metody staly ekonomicky nevýhodnými a byly nahrazeny pokročilejšími postupy katalytické karbonylace methanolu [11]..

Katalytická karbonylace methanolu

Důležitou metodou pro průmyslovou syntézu kyseliny octové je katalytická karbonylace methanolu s oxidem uhelnatým [12], ke kterému dochází podle formální rovnice:

Methanol karbonylační reakce byla objevena vědci u BASF v roce 1913. V roce 1960 zahájila tato společnost první závod vyrábějící kyselinu octovou pomocí této metody. [13] Katalyzátor konverze byl jodid kobaltnatý. Metoda spočívala v probublávání oxidu uhelnatého při teplotě 180 ° C a tlacích 200–700 atm prostřednictvím směsi činidel. Výtěžek kyseliny octové je 90% v methanolu a 70% v CO. Jedna z rostlin byla postavena v Geismaru (PC Louisiana) a po dlouhou dobu zůstala jediným procesem BASF v USA [14]..

V roce 1970 vědci v Monsanto zavedli zlepšenou reakci pro syntézu kyseliny octové karbonylací methanolu. [15] [16] Toto je homogenní proces, při kterém se jako katalyzátory používají rhodiové soli, jakož i jako jodidové ionty jako promotory. Důležitou vlastností metody je její vysoká rychlost a vysoká selektivita (99% pro methanol a 90% pro CO). [jedenáct]

Tato metoda produkuje něco přes 50% veškeré průmyslové kyseliny octové. [17]

Při procesu BP se jako katalyzátory používají sloučeniny iridia..

Biochemická metoda výroby

Při biochemické produkci kyseliny octové se používá schopnost některých mikroorganismů oxidovat ethanol. Tento proces se nazývá octová fermentace. Jako suroviny se používají kapaliny obsahující ethanol (víno, kvašené šťávy) nebo jen vodný roztok ethylalkoholu [18]..

Reakce oxidace ethanolu na kyselinu octovou probíhá za účasti enzymu alkoholdehydrogenázy. Toto je složitý vícestupňový proces, který je popsán formální rovnicí [19]:

Hydratace acetylenu v přítomnosti rtuti a dvojmocných solí rtuti

Chemické vlastnosti

Kyselina octová má všechny vlastnosti karboxylových kyselin a je někdy považována za nejtypičtější zástupce (na rozdíl od kyseliny mravenčí, která má některé vlastnosti aldehydů). Vazba mezi vodíkem a kyslíkem karboxylové skupiny (-COOH) karboxylové kyseliny je vysoce polární, v důsledku čehož tyto sloučeniny mohou snadno disociovat a vykazovat kyselé vlastnosti.

Disociace kyseliny octové produkuje acetátový ion CH3COO - a proton H +. Kyselina octová je slabá monobazická kyselina s hodnotou pKA ve vodném roztoku 4,75. Roztok s koncentrací 1,0 M (přibližná koncentrace potravinového octa) má pH 2,4, což odpovídá stupni disociace 0,4%..

Kvalitativní reakce na přítomnost solí kyseliny octové je založena na slabé disociaci kyseliny octové ve vodném roztoku: k roztoku se přidá silná kyselina (například sírová), pokud se objeví zápach kyseliny octové, pak je v roztoku přítomna sůl kyseliny octové (kyselé zbytky kyseliny octové vytvořené z byly získány soli vázané na kationty vodíku ze silné kyseliny a velké množství molekul kyseliny octové) [20].

Studie ukazují, že v krystalickém stavu molekuly tvoří dimery vázané vodíkovými vazbami [21].

Kyselina octová je schopna interagovat s aktivními kovy. V tomto případě se uvolní vodík a vytvoří se soli - acetáty:

Kyselina octová může být chlorována působením plynného chloru. V tomto případě se vytvoří kyselina chloroctová:

Tímto způsobem lze také získat dichloracetát (CHCl).2COOH) a trichloroctovou (CCl3COOH) kyseliny.

Kyselina octová může být redukována na ethanol působením lithiumaluminiumhydridu. Může být také převeden na chlorid kyseliny působením thionylchloridu. Sodná sůl kyseliny octové je dekarboxylována, když je zahřívána zásadou, což vede k tvorbě metanu a uhličitanu sodného.

aplikace

Kyselina octová, jejíž koncentrace se blíží 100%, se nazývá ledová. 70–80% vodný roztok kyseliny octové se nazývá ocotová esence a 3–15% se nazývá ocot [22]. Vodné roztoky kyseliny octové se široce používají v potravinářském průmyslu (potravinářská přídatná látka E260) a při vaření v domácnosti, jakož i při konzervování a odstraňování vodního kamene..

Kyselina octová se používá k získání léčivých a aromatických látek jako rozpouštědla (například při výrobě acetátu celulózy, acetonu). Používá se při typografii a barvení..

Kyselina octová se používá jako reakční médium pro oxidaci různých organických látek. V laboratorních podmínkách je to například oxidace organických sulfidů peroxidem vodíku, v průmyslu oxidace para-xylenu atmosférickým kyslíkem na kyselinu tereftalovou.

Vzhledem k tomu, že výpary kyseliny octové mají ostrý dráždivý zápach, lze je použít pro lékařské účely jako náhradu za amoniak k odstranění pacienta z mdloby.

Bezpečnost

Bezvodá kyselina octová je žíravina. Výpary kyseliny octové dráždí sliznice horních cest dýchacích. Prahová hodnota vnímání vůně kyseliny octové ve vzduchu je v oblasti 0,4 mg / l. Maximální přípustná koncentrace v ovzduší je 0,06 mg / m³, ve vzduchu pracovních míst - 5 mg / m³ [10].

Účinek kyseliny octové na biologické tkáně závisí na stupni zředění vodou. Nebezpečné roztoky jsou takové, ve kterých koncentrace kyseliny přesahuje 30% [10]. Koncentrovaná kyselina octová může způsobit chemické popáleniny, což iniciuje vývoj koagulační nekrózy sousedních tkání různých délek a hloubek [23].

Toxikologické vlastnosti kyseliny octové jsou nezávislé na metodě, kterou byla získána [24]. Smrtelná dávka je přibližně 20 ml.

Důsledky užívání koncentrované kyseliny octové jsou silné popáleniny sliznice ústní dutiny, hltanu, jícnu a žaludku; důsledky absorpce octové esence jsou acidóza, hemolýza, hemoglobinurie, porucha srážení krve doprovázená závažným gastrointestinálním krvácením. Výrazné zahušťování krve v důsledku ztráty plazmy spálenou sliznicí, která může způsobit šok. Mezi nebezpečné komplikace otravy kyselinou octovou patří akutní selhání ledvin a toxická jaterní dystrofie..

Když berete kyselinu octovou dovnitř, měli byste vypít velké množství tekutiny. Zvracení je extrémně nebezpečné, protože sekundární průchod kyseliny jícnem zhorší popálení. Je indikována výplach žaludku trubicí. Je nutná okamžitá hospitalizace.

Biologická úloha kyseliny octové

Odpovědi


3Pt + 2O2 -> Pt3O4 nebo Pt + O2-> PtO2

2,7 g x g
4Al + 3O2 = 2Al203
4 x 27 g / mol 2 x 102 g / mol

2,7 / 4 * 27 = X / 2 * 102
X = 2,7 * 2 * 102/4 * 27 = 5,1 g

odpověď: hmotnost oxidu hlinitého 5,1 g

Další problémy s chemií

Otázky k tématům

Používáním tohoto webu souhlasíte s používáním cookies. Používání cookies můžete odmítnout nastavením potřebných parametrů v prohlížeči.

Octová kyselina

Octová kyselinaJsou běžnéSystematický
názevKyselina etanováTradiční jménaOctová kyselinaChem. vzorecC2H4Ó2Krysa vzorecCH3ChladnýFyzikální vlastnostistavTekutýMolární hmotnost60,05 g / molHustota10492 g / cm3Povrchové napětí27,1 ± 0,01 mN / m [1], 24,61 ± 0,01 mN / m [1] a 22,13 ± 0,01 mN / m [1]Dynamická viskozita1056 MPa · s [2], 0,786 MPa · s [2], 0,599 MPa · s [2] a 0,464 MPa · s [2]Ionizační energie10,66 ± 0,01 eV [3]Tepelné vlastnostiT. plav.16,75 ° CT. Kip.118,1 ° CT. vsp.103 ± 1 ° F [3] a 39 ± 6 stupňů Celsia [4]T. swspl.427 ± 1 stupeň Celsia [5]Atd. výbuch.4 ± 0,1 obj.% [3]Cr. tečka321,6 ° C, 5,79 MPaJako tepelná kapacita.123,4 J / (mol · K)Enthalpy of Education-487 kJ / molTlak páry11 ± 1 mmHg [3], 10 ± 1 kPa [6] a 100 ± 1 kPa [6]Chemické vlastnostipKA4,76 (KA= 1,75 * 10 -5)Optické vlastnostiIndex lomu1,372StrukturaDipolový moment1,74 DKlasifikaceReg. Číslo CAS64-19-7PubChem176Reg. EINECS číslo200-580-7ÚsměvyCodex AlimentariusE260RTECSAF1225000Chebi15366Číslo OSN2789ChemSpider171BezpečnostToxicitaNFPA 704Poskytuje údaje pro standardní podmínky (25 ° C, 100 kPa), není-li uvedeno jinak.

Kyselina octová (kyselina ethanová) CH3COOH je organická sloučenina, slabá, konečná jednoosá karboxylová kyselina. Soli a estery kyseliny octové se nazývají acetáty..

Obsah

Příběh

Ocet je produktem kvašení vína a je známo člověku už od starověku..

První zmínka o praktickém použití kyseliny octové sahá do III. Století před naším letopočtem. E. Řecký vědec Theophrastus nejprve popsal účinek octa na kovy, což vedlo ke vzniku některých pigmentů používaných v umění. Ocet byl používán k výrobě olovnaté bílé a měděné nádoby (zelená směs solí mědi, která navíc obsahovala octan měďnatý)..

Ve starém Římě se speciálně zakysané víno připravovalo v olověných nádobách. Výsledkem byl velmi sladký nápoj zvaný sapa. Sapa obsahovala velké množství octanu olovnatého, velmi sladké látky, která se také nazývá olovnatý cukr nebo saturnový cukr. Glandersova vysoká popularita byla příčinou chronické otravy olovem běžné u římské aristokracie [7]..

V VIII. Století arabský alchymista Jabir ibn Haiyan nejprve nastínil, jak získat ocet.

Během renesance byla kyselina octová získávána sublimací acetátů určitých kovů (nejčastěji byl použit octan měďnatý) (suchá destilace acetátů kovů poskytuje aceton, což je zcela průmyslová metoda do poloviny 20. století)..

Vlastnosti kyseliny octové se liší v závislosti na obsahu vody. V tomto ohledu chemici po mnoho staletí omylem věřili, že kyselina z vína a kyselina z octanů jsou dvě různé látky. Identitu látek získaných různými metodami ukázal německý alchymista 16. století Andreas Libavius ​​(Němec: Andreas Libavius) a francouzský chemik Pierre Auguste Adet (FR Pierre Auguste Adet) [7].

V roce 1847 německý chemik Adolf Kolbe poprvé syntetizoval kyselinu octovou z anorganických materiálů. Sekvence transformací zahrnovala chloraci disulfidu uhlíku na tetrachlormethan, následovanou pyrolýzou na tetrachlorethylen. Další chlorace ve vodě vedla k kyselině trichloroctové, která se po elektrolytické redukci změnila na kyselinu octovou [8]..

Na konci XIX - začátkem XX století byla většina kyseliny octové získána destilací dřeva. Hlavním výrobcem kyseliny octové bylo Německo. V roce 1910 vyprodukoval více než 10 tisíc tun kyseliny a asi 30% z tohoto množství bylo vynaloženo na výrobu indigového barviva [7] [9].

Fyzikální vlastnosti

Kyselina octová je bezbarvá kapalina s charakteristickým štiplavým zápachem a kyselou chutí. Hygroskopický. Nekonečně rozpustný ve vodě. Mísitelné s mnoha rozpouštědly; v kyselině octové jsou snadno rozpustné anorganické sloučeniny a plyny, jako je HF, HCl, HBr, HI a další. Existuje ve formě cyklických a lineárních dimerů [10].

Absolutní kyselina octová se nazývá ledová, protože při zmrazení se vytvoří ledová hmota (viz obrázek vpravo).

  • Tlak páry (v mmHg):
    • 10 (17,1 ° C)
    • 40 (42,4 ° C)
    • 100 (62,2 ° C)
    • 400 (98,1 ° C)
    • 560 (109 ° C)
    • 1520 (143,5 ° C)
    • 3800 (180,3 ° C)
  • Relativní dielektrická konstanta: 6,15 (20 ° C)
  • Dynamická viskozita kapalin a plynů (v MPa · s): 1,155 (25,2 ° C); 0,79 (50 ° C)
  • Povrchové napětí: 27,8 mN / m (20 ° C)
  • Měrné teplo při konstantním tlaku: 2,01 J / g · K (17 ° C)
  • Gibbsova standardní energie formace ΔFG0 (298 K, kJ / mol): -392,5 (w)
  • Standardní entropie formace ΔFS 0 (298 K, J / mol · K): 159,8 (W)
  • Entalpie tání AHpl: 11,53 kJ / mol
  • Bod vzplanutí na vzduchu: 38 ° C
  • Teplota samovznícení ve vzduchu: 454 ° C
  • Kalorická hodnota: 876,1 kJ / mol

Kyselina octová tvoří dvojité azeotropické směsi s následujícími látkami.

Látkatbalík, ° Chmotnostní zlomek kyseliny octové
chlorid uhličitý76,53%
cyklohexan81,86,3%
benzen88,052%
toluen104,934%
heptan91,933%
trichlorethylen86.54%
ethylbenzen114,6566%
o-xylen11676%
p-xylen115,2572%
bromoform11883%
  • Kyselina octová tvoří trojité azeotropické směsi
    • s vodou a benzenem (tbalík 88 ° C);
    • s vodou a butylacetátem (tbalík 89 ° C).

Získávání

V průmyslu

Nejčasnější průmyslové způsoby výroby kyseliny octové byly oxidace acetaldehydu a butanu [11]..

Acetaldehyd byl oxidován v přítomnosti octanu manganatého za zvýšené teploty a tlaku. Výtěžek kyseliny octové byl asi 95% při teplotě 50 až 60 ° C.

Oxidace n-butanu byla prováděna při 150 atm. Katalyzátorem pro tento proces byl octan kobaltnatý..

Obě metody byly založeny na oxidaci produktů krakování olejem. V důsledku rostoucích cen ropy se obě metody staly ekonomicky nevýhodnými a byly nahrazeny pokročilejšími postupy katalytické karbonylace methanolu [11]..

Katalytická karbonylace methanolu

Důležitou metodou pro průmyslovou syntézu kyseliny octové je katalytická karbonylace methanolu s oxidem uhelnatým [12], ke kterému dochází podle formální rovnice:

Methanol karbonylační reakce byla objevena vědci u BASF v roce 1913. V roce 1960 zahájila tato společnost první závod vyrábějící kyselinu octovou pomocí této metody. [13] Katalyzátor konverze byl jodid kobaltnatý. Metoda spočívala v probublávání oxidu uhelnatého při teplotě 180 ° C a tlacích 200–700 atm prostřednictvím směsi činidel. Výtěžek kyseliny octové je 90% v methanolu a 70% v CO. Jedna z rostlin byla postavena v Geismaru (PC Louisiana) a po dlouhou dobu zůstala jediným procesem BASF v USA [14]..

V roce 1970 vědci v Monsanto zavedli zlepšenou reakci pro syntézu kyseliny octové karbonylací methanolu. [15] [16] Toto je homogenní proces, při kterém se jako katalyzátory používají rhodiové soli, jakož i jako jodidové ionty jako promotory. Důležitou vlastností metody je její vysoká rychlost a vysoká selektivita (99% pro methanol a 90% pro CO). [jedenáct]

Tato metoda produkuje něco přes 50% veškeré průmyslové kyseliny octové. [17]

Při procesu BP se jako katalyzátory používají sloučeniny iridia..

Biochemická metoda výroby

Při biochemické produkci kyseliny octové se používá schopnost některých mikroorganismů oxidovat ethanol. Tento proces se nazývá octová fermentace. Jako suroviny se používají kapaliny obsahující ethanol (víno, kvašené šťávy) nebo jen vodný roztok ethylalkoholu [18]..

Reakce oxidace ethanolu na kyselinu octovou probíhá za účasti enzymu alkoholdehydrogenázy. Toto je složitý vícestupňový proces, který je popsán formální rovnicí [19]:

Hydratace acetylenu v přítomnosti rtuti a dvojmocných solí rtuti

Chemické vlastnosti

Kyselina octová má všechny vlastnosti karboxylových kyselin a je někdy považována za nejtypičtější zástupce (na rozdíl od kyseliny mravenčí, která má některé vlastnosti aldehydů). Vazba mezi vodíkem a kyslíkem karboxylové skupiny (-COOH) karboxylové kyseliny je vysoce polární, v důsledku čehož tyto sloučeniny mohou snadno disociovat a vykazovat kyselé vlastnosti.

Disociace kyseliny octové produkuje acetátový ion CH3COO - a proton H +. Kyselina octová je slabá monobazická kyselina s hodnotou pKA ve vodném roztoku 4,75. Roztok s koncentrací 1,0 M (přibližná koncentrace potravinového octa) má pH 2,4, což odpovídá stupni disociace 0,4%..

Kvalitativní reakce na přítomnost solí kyseliny octové je založena na slabé disociaci kyseliny octové ve vodném roztoku: k roztoku se přidá silná kyselina (například sírová), pokud se objeví zápach kyseliny octové, pak je v roztoku přítomna sůl kyseliny octové (kyselé zbytky kyseliny octové vytvořené z byly získány soli vázané na kationty vodíku ze silné kyseliny a velké množství molekul kyseliny octové) [20].

Studie ukazují, že v krystalickém stavu molekuly tvoří dimery vázané vodíkovými vazbami [21].

Kyselina octová je schopna interagovat s aktivními kovy. V tomto případě se uvolní vodík a vytvoří se soli - acetáty:

Kyselina octová může být chlorována působením plynného chloru. V tomto případě se vytvoří kyselina chloroctová:

Tímto způsobem lze také získat dichloracetát (CHCl).2COOH) a trichloroctovou (CCl3COOH) kyseliny.

Kyselina octová může být redukována na ethanol působením lithiumaluminiumhydridu. Může být také převeden na chlorid kyseliny působením thionylchloridu. Sodná sůl kyseliny octové je dekarboxylována, když je zahřívána zásadou, což vede k tvorbě metanu a uhličitanu sodného.

aplikace

Kyselina octová, jejíž koncentrace se blíží 100%, se nazývá ledová. 70–80% vodný roztok kyseliny octové se nazývá ocotová esence a 3–15% se nazývá ocot [22]. Vodné roztoky kyseliny octové se široce používají v potravinářském průmyslu (potravinářská přídatná látka E260) a při vaření v domácnosti, jakož i při konzervování a odstraňování vodního kamene..

Kyselina octová se používá k získání léčivých a aromatických látek jako rozpouštědla (například při výrobě acetátu celulózy, acetonu). Používá se při typografii a barvení..

Kyselina octová se používá jako reakční médium pro oxidaci různých organických látek. V laboratorních podmínkách je to například oxidace organických sulfidů peroxidem vodíku, v průmyslu oxidace para-xylenu atmosférickým kyslíkem na kyselinu tereftalovou.

Vzhledem k tomu, že výpary kyseliny octové mají ostrý dráždivý zápach, lze je použít pro lékařské účely jako náhradu za amoniak k odstranění pacienta z mdloby.

Bezpečnost

Bezvodá kyselina octová je žíravina. Výpary kyseliny octové dráždí sliznice horních cest dýchacích. Prahová hodnota vnímání vůně kyseliny octové ve vzduchu je v oblasti 0,4 mg / l. Maximální přípustná koncentrace v ovzduší je 0,06 mg / m³, ve vzduchu pracovních míst - 5 mg / m³ [10].

Účinek kyseliny octové na biologické tkáně závisí na stupni zředění vodou. Nebezpečné roztoky jsou takové, ve kterých koncentrace kyseliny přesahuje 30% [10]. Koncentrovaná kyselina octová může způsobit chemické popáleniny, což iniciuje vývoj koagulační nekrózy sousedních tkání různých délek a hloubek [23].

Toxikologické vlastnosti kyseliny octové jsou nezávislé na metodě, kterou byla získána [24]. Smrtelná dávka je přibližně 20 ml.

Důsledky užívání koncentrované kyseliny octové jsou silné popáleniny sliznice ústní dutiny, hltanu, jícnu a žaludku; důsledky absorpce octové esence jsou acidóza, hemolýza, hemoglobinurie, porucha srážení krve doprovázená závažným gastrointestinálním krvácením. Výrazné zahušťování krve v důsledku ztráty plazmy spálenou sliznicí, která může způsobit šok. Mezi nebezpečné komplikace otravy kyselinou octovou patří akutní selhání ledvin a toxická jaterní dystrofie..

Když berete kyselinu octovou dovnitř, měli byste vypít velké množství tekutiny. Zvracení je extrémně nebezpečné, protože sekundární průchod kyseliny jícnem zhorší popálení. Je indikována výplach žaludku trubicí. Je nutná okamžitá hospitalizace.